
Grazie alla sua privilegiata posizione geografica e alla ricchezza d'insenature
che caratterizzano la sua morfologia, il Promontorio dell'Argentario ha
sempre costituito, per gli antichi popoli di navigatori, un felice e sicuro
punto d'approdo. Sembra che persino i Fenici si siano stanziati nell'area
meridionale del Monte, sulla quale si estendono oggi Porto Ercole e la
Feniglia (è infatti ipotizzata l'origine fenicia di questo toponimo). Anche
gli Etruschi, la cui presenza nella Maremma circostante è ampiamente
documentata da resti archeologici, hanno conosciuto l'Argentario. La storia
del Promontorio tuttavia è maggiormente conosciuta allorquando alla guida
etrusca dell'Etruria si sostituisce quella romana. L'interesse di questi
ultimi per l'Argentario con le sue zone adiacenti è notevole, sia per la
bellezza dei luoghi sia per la vicinanza. La ricca famiglia dei Domizi
Enobarbi fece del luogo un soggiorno abituale, come testimoniano i resti di
una fastosa villa costruita in località S. Liberata. Il nome attuale del
monte compare per la prima volta in un poemetto del 416 d.C., scritto dal
poeta latino Rutilio Namaziano.
Nella notte di Natale dell'800, il papa Leone III incorona Carlo «Sacro
Romano Imperatore». È in questi anni che Orbetello, Cosa, Feniglia e il
Monte Argentario vengono donati dall'imperatore all'Abbazia delle Tre
Fontane (Ad Aquas Salvias).
Alla fine del XIII secolo, questo territorio veniva dato in concessione agli
Aldobrandeschi, potenti feudatari toscani. Nelle bolle papali del tempo
viene citato spesso il nome di Porto Ercole, ma sembra che di Porto S.
Stefano non si faccia mai menzione.
Nel 1414, dopo l'occupazione del territorio da parte del re di Napoli Ladislao, Siena rientra in possesso del promontorio, interessandosi seriamente alla sua sicurezza. Il veneziano Agnolo Morosini ottiene in concessione il promontorio con l'obbligo di edificarvi un sistema di fortificazione. Del 1442 è la costruzione della Torre Argentiera, unica, fra tante, d'origine senese. Tuttavia la mancata fortificazione di Porto Ercole ed il ritrarsi dagli impegni assunti da parte del Morosini inducono Siena a fare altre concessioni. I successori del Morosini tuttavia non furono in grado di amministrare con profitto e di realizzare costruzioni atte alla difesa dai corsari che infestavano il Mediterraneo, e Porto Ercole nel 1542 fu ampiamente saccheggiato dalle incursioni di Khair Ad-Din il Barbarossa. Nello stesso periodo gli esiti degli scontri franco-spagnoli in terra italiana, influenzeranno direttamente il Monte Argentario. Gli Spagnoli infatti, dopo la caduta della Repubblica in Firenze, la restaurazione dei Medici e la resa dei Senesi, cedono a Cosimo I dei Medici la città di Siena con i suoi possedimenti, riservandosi però il possesso di Orbetello, del Monte Argentario e del territorio che giunge fino a Talamone, possessi che Filippo II riunisce sotto la denominazione di Stato dei Reali Presidi (1557).
A quest'epoca risalgono le costruzioni e fortificazioni che Filippo II fa erigere per difendere il promontorio e le terre circostanti da eventuali attacchi turchi. Furono quindi edificati, in Porto Ercole, il Forte Filippo, in onore del re spagnolo, posto sul monte omonimo che divide Porto Ercole da Cala Galera, ultimato dal Camerini nel 1563; la Rocca, la più grande fortezza militare dell'Argentario, che con passaggi sotterranei si collega a Santa Barbara (attualmente proprietà privata) eretta sulla cima della collina che fronteggia Monte Filippo; Forte Stella, così chiamato per la caratteristica forma di stella a sei punte del suo punto centrale, costruito per lo più con funzione di avvistamento su un preesistente forte di qualche decennio prima, in posizione più meridionale rispetto alla Rocca; Forte S. Caterina, opera ausiliaria del Forte Filippo. In Porto S. Stefano, al centro dell'attuale abitato è posta la Fortezza, costruzione militare di un certo rilievo, ultimata nei primi anni del secolo XVII. Da ricordare anche le torri di avvistamento, attualmente divise tra la proprietà demaniale e quella privata, dislocate sulla linea costiera da sud a nord: Torre Avoltore, Torre Ciana, Torre delle Cannelle, Torre di Cala Piatti, Torre Lividonia. La dominazione spagnola sulla zona durò fino al 1714, quando la Guerra di successione spagnola, il cui esito è sancito dalle due paci di Utrecht e di Rastadt (1713 e 1714), mette fine a questo lungo periodo di governo spagnolo.
Lo Stato dei Presidi passa all'Austria. Dopo vent'anni di tranquillità, con la guerra di successione polacca, l'Austria perderà i territori vinti agli Spagnoli. La pace di Vienna (1738) sancisce la cessione dello Stato dei Presidi ai Borboni di Spagna, che assumeranno l'appellativo di Borboni di Napoli. Il governo ispano-borbonico del piccolo Stato durerà fino al periodo napoleonico, quando i Francesi s'impossessano della Toscana, compreso l'Argentario e Orbetello, fino alla pace di Vienna nel 1815. Questa assegnerà il possesso dei Presidi alla dinastia Lorena, Granduchi di Toscana. Durante questi ultimi eventi storici citati, si assiste ad un graduale e costante sviluppo di Porto S. Stefano, sia demografico che economico, tanto che nel 1842 Leopoldo II di Lorena, soprannominato dai toscani del tempo «Canapone», provvede alla sistemazione amministrativa del Promontorio, staccando dalla Comunità di Orbetello la nuova Comunità di Monte Argentario e ponendo a capoluogo di questa il paese di Porto S. Stefano. Nel marzo 1860, la Toscana vota a favore dell'annessione al Regno di Sardegna e, quindi, al Regno d'Italia. (Moscati, 1988).